스타트업에게 첫 투자란 어떤 의미일까요? 빠르게 성장하는 스타트업에게는 매 투자가 한 단계를 벗어나 다음 단계에 진입했다는 의미이긴 합니다만.. 그중에서도 첫 투자는 처음으로 우리 회사를 인정해 주는 사람이 생겼다는 각별한 의미를 지닐 것 같습니다. 하지만 투자사 입장에서 생각해 보면 '첫 투자사'가 된다는 게 쉬운 일은 아닐 것 같습니다. 아주 사소한 일들도 첫 번째로 나서서 하려면 망설여지는데, 하물며 투자처럼 불확실하고 또 중요한 일은 어떨까요. 그런데...! 2021년 기준으로 최초 투자 비중이 무려 92%나 되는 투자사가 있다고 합니다. 바로 '다음' 공동창업자 출신의 이택경 대표가 이끄는 '매쉬업엔젤스'인데요. 참고로 이택경 대표는 1995년 이재웅 대표와 함께 '다음'을 창업했고 2010년 권도균 대표 등과 함께 엑셀러레이터 '프라이머'를 창업해 공동대표를 지낸 벤처 1세대입니다. 2013년부터는 '엔젤 네트워크'로 시작한 초기 투자사 매쉬업엔젤스를 결성해 대표 파트너로 활동하고 있죠. 참고로 아웃스탠딩에도 스타트업 창업을 주제로 한 글을 기고한 적이 있으며, 'VC가 알려주는 스타트업 투자유치 전략'이라는 투자유치 가이드북을 쓰기도 했습니다. 매쉬업엔젤스 역시 창업 경험 및 스타트업 경험이 풍부한 멤버들이 함께하며 지금까지 눈에 띄는 활동을 보여 온 초기 투자사인데요. 올해 초 매쉬업엔젤스에서 공개한 2021년 투자 성과 자료를 보면 2021년에 투자한 회사 중 92%가 최초로 투자한 경우였고요. 전체 투자 건 중에서는 85%가 최초 투자라고 합니다. 게다가 투자 시점 기준으로 보면 3년 미만 기업에만 투자했다고 하니 정말 색이 뚜렷하다는 생각이 들었는데요. 자료를 보니 이런 궁금증이 들었습니다. 매쉬업엔젤스는 왜 최초 투자를 많이 할까요? 그리고 어떻게 최초 투자를 결정하는 걸까요?

*이 글은 외부 필자인 이택경님의 기고입니다. 이번 편에서는 프라이머를 설립하고 진행한 과정, 그 당시 국내 스타트업 생태계에서 느낀 점들, 그리고 이런 점들에 기반하여 다시 매쉬업엔젤스를 결성하게 된 과정에 대해 말씀드리도록 하겠습니다. 글을 정리하다보니 투자자 이야기가 스타트업 이야기보다는 재미가 좀 떨어지는구나 싶은데, 역시 ‘주연은 스타트업이고, 투자자는 조연’이라는 생각이 듭니다 ^^ 프라이머의 설립 지난 글에서 말씀드린 대로 커머스 비즈니스를 진행하던 중 2009년 하반기에 권도균 대표님이 새로운 제안을 하셨습니다. 국내 IT 1세대 창업자들이 함께 모여 ‘액셀러레이터’를 만들어 후배 창업자들을 도우면 좋지 않겠느냐는 제안이었고 저도 상당히 의미 있는 일이라고 판단되어 기꺼이 참여하기로 했습니다. 이재웅 대표님, 장병규 대표님과 미국에 계시는 엔컴퓨팅의 송영길 대표님까지 함께 파트너로 참여해 ‘프라이머’를 2010년 초에 설립하게 됩니다. 처음에는 세계 최초의 액셀러레이터로 유명한 ‘YC’(Y Combinator)를 벤치마킹하였습니다. 기존의 ‘개인 엔젤투자’는 조직차원에서 운영되지 못했고, ‘인큐베이터’는 사무공간과 단순한 경영지원 외에 추가적인 무형의 밸류애드를 잘 못하는 면이 아쉬웠다면, 새로운 ‘액셀러레이터’는 스타트업을 제대로 지원할 수 있는 체계적인 조직과 프로그램을 갖추고 창업자 출신과 비즈니스 실무자 출신을 중심으로 실질적인 조언을 해주는 점이 큰 차이였죠. 프라이머도 이점에 착안하여 창업자 출신의 파트너들로만 구성하였고, 투자금 외에도 다양한 조언과 지원 프로그램 등 무형의 밸류애드를 하는 데 중점을 두었습니다. 세부적인 운영에 있어서는 YC와는 다르게 국내의 스타트업 생태계 현황에 맞추어 나갔고, 재무/관리 이슈는 인상혁 상무님이 총괄해 주셨습니다.

*이 글은 외부 필자인 이택경님의 기고입니다. 이번 글에서는 제가 엔젤투자를 시작하게 된 과정과 엔젤투자에서 배운 점들, 그리고 투자자의 길을 가기로 결심하게 된 과정에 대해 말씀드리도록 하겠습니다. 어쩌면 지난 글과 달리 이번 편은 스타트업보다 투자 쪽에 있는 분들이 좀 더 관심을 가지실 수도 있겠습니다. (참조 - 나는 어떻게 창업자가 되었나) 엔젤투자의 시작 ‘다음’에서 일하던 초기에 JavaOne, Internet World, LISA(Large Installation System Administration) 등 컨퍼런스에 참가하기 위해 미국 출장을 자주 갔습니다. 정신없이 바빴던 시절이었지만 이렇게 해외출장을 갈 때 잠깐 다른 생각들을 해보기도 했습니다. ‘역시 땅이 넓은 나라에서 살아야 스케일이 커지는 것일까?’ 라는 엉뚱한 생각부터 ‘어떻게 야후를 이길 수 있을까?’란 현실적인 고민, '다음은 향후에 어떤 방향으로 나아가야 할까?’라는 미래에 대한 고민까지도요. 그중 한 가지가 ‘만약 내가 10년 뒤에 다음을 그만두게 된다면 어떤 일을 하게 될까?’였습니다. 물론 10년 뒤의 일이라 구체적으로까지 생각해보지는 않았습니다만, 대략 두 가지의 생각을 하였죠. 첫째는 ‘여력이 된다면 후배 창업자들을 돕는 일을 해보는 것도 괜찮겠다’였고 둘째는 ‘여력이 된다면 후배 개발자들을 돕는 일을 해보는 것도 좋겠다’였습니다. (결국 그 당시 막연하게 생각했던 두 가지 중 첫 번째는 현재 제가 하고 있는 본업이 되었고, 두 번째는 제가 컴퓨터과학과 겸임 교수로서 관련 강의 등을 진행하고는 있지만 아직은 일부만 이룬 것 같습니다.)

*이 글은 외부 필자인 이택경님의 글입니다. 안녕하세요. 매쉬업엔젤스의 대표파트너인 이택경입니다. 예전부터 스타트업 관련된 책 출판이나 정기 연재 글 요청들이 있었지만, 시간 많이 뺏겨 본업에 소홀할 수 있다는 점과 (특히 책 출판의 경우 예상보다 훨씬 많은 시간과 노력이 들어간다는 것을 이미 체험하였기에) 이미 아시는 내용도 많을 텐데 제가 글로 잘 표현할 수 있을까 하는 두 가지 우려로 그동안 진행하지 못했습니다. 하지만 아웃스탠딩에서 편안하게 글을 쓸 수 있도록 많이 배려해주셨고, 또 글을 통해서는 강의 형태에 비해 보다 많은 분들에게 정보를 전달할 수 있기에 이번에 기획 연재글을 써보기로 했습니다. 창업자와 투자자를 모두 경험해 본 입장에서, 그리고 초기투자자의 입장에서 투자와 스타트업 관련해 경험하고 느꼈던 점들을 정리해 보고자 합니다. 먼저 제가 ‘다음’을 창업하기까지의 과정과 그 뒤 ‘다음’이 성장하고 다시 ‘다음’을 떠나기까지의 과정을 살펴보도록 하겠습니다. 컴퓨터와의 첫 인연, 게임과 프로그래밍의 세계로 저와 컴퓨터와의 인연은 중학교 3학년 때인 1984년 봄에 시작됐습니다. 우연히 종로 교보문고에서 ‘컴퓨터학습 3월호’를 보게 됐는데, 컴퓨터보다는 그 당시 제가 즐겨했던 일본 남코(Namco)사에서 제작한 게임 ‘제비우스’를 다룬 특집기사 ‘제비우스 천만점 돌파’에 눈이 번쩍 뜨여 잡지를 충동적으로 사게 됐습니다. ‘제보다는 젯밥’에 관심을 보인 전형적인 경우인데, 돌이켜보면 제 인생의 큰 전환점이 된 인연인 것 같습니다. 그 이전엔 ‘과학자’가 되겠다는 꿈을 가졌는데, 이 책을 보고 나서 컴퓨터에 빠지게 됐고 꿈도 명확하게 ‘프로그래머’로 바뀌게 되었죠.

시작이 있으면 끝이 있다고 창업 또한 언젠가는 끝을 맞습니다. 그 형태와 의미는 사람마다 다양하게 정의내릴 수 있겠으나 법적으로는 폐업과 엑싯(EXIT), 크게 두 가지의 방식으로 분류할 수 있는데요. 아마도 사람들이 원하는 것은 엑싯일 겁니다. 일종의 로망과 같죠. 1. 자신의 신념과 이상에 따라 매력적인 사업체를 만들고 2. 이제 때가 됐다고 판단하면 지분매각을 통해 수십, 수백억원의 현금을 소유하는 것. 그렇다면 그 다음에는 어떤 모습일까요? 아마도 오랜 기간 하고 싶었는데 하지 못했던 일들을 하나하나 실행하겠죠. 푹 쉬면서 건강검진을 받거나, 해외여행을 가거나, 취미생활을 갖거나, 가족과 시간을 보내거나 말이죠. 그래, 돈도 생겼겠다 멋진 차와 좋은 집을 마련하고 매력적인 자산과 사치품에 투자할 수 있고요. 힘들었을 때 도와준 사람들을 찾아가 그간 고마웠다며 보답을 할 수도 있을 겁니다. 하지만 몇 달이 지나면 아무리 좋게 포장해도 백수신세에 불과하다는 걸 깨달으며 뭔가 다시 일을 해야겠다는 생각이 들기 마련입니다.