1. 스타트업으로 성공하기 위해 스타트업에 대해 잘 알아야할 필요는 없습니다. "마크 저커버그는 스타트업 전문가라서 페이스북을 성공시킨 게 아니에요." "마크 저커버그는 스타트업에 완전 초짜였습니다. 그럼에도 불구하고 성공한 겁니다." "왜냐하면 저커버그는 자신의 사용자를 굉장히 잘 이해했기 때문입니다." "래리 페이지는 스타트업 전문가가 아니라 검색 엔진 전문가였습니다." "여러분 혹시 엔젤투자의 메커니즘에 대해 아시나요? 잘 모르시죠?" "알 필요 없습니다. 단언컨대 마크 저커버그도 모를 겁니다." 2. 많은 창업자들이 ‘스타트업 소꿉놀이’를 합니다. "스타트업을 창업하는 과정의 메커니즘을 배우는 건 단순히 필요 없는 정도가 아니라 오히려 위험할 수도 있다고 생각합니다." "저는 전환사채나 주주동의서 같은 걸 훤하게 알고 있는 대학생을 보고 ‘이 친구 굉장히 잘 나가겠는 걸’ 하고 생각하지 않습니다. 오히려 경계하죠." "스타트업하는 법을 배우면, 스타트업하는 척을 하기 때문입니다." "젊은 창업자들이 많이 저지르는 실수인데요." "먼저 그럴듯한 아이디어를 내놓습니다. 좋은 밸류에이션으로 투자를 받고요. 샌프란시스코 중심가의 멋있는 오피스를 차리죠. 그리고 직원(대부분 친구)를 잔뜩 고용합니다."

폴 그래햄은 아무래도 한 단어로 설명하기 어려운 인물입니다. 우선 그는 성공한 창업가죠. 컴퓨터과학을 전공한 그는 1995년, 로버트 모리스, 트레보어 블랙웰과 함께 첫 번째 스타트업 비아웹을 차렸습니다. 기술 문외한이라도 온라인 쇼핑몰을 열고 서버를 호스팅할 수 있도록 지원해주는 서비스를 제공하는 회사였습니다. 잘 돼서 야후에 팔렸고, ‘야후 스토어’가 됐네요. 싹을 막 틔우고 있던 인터넷 서비스의 생태계가 커지는 데 일조한 것입니다. 이후 폴 그래햄은 창업 관련 에세이를 본인의 홈페이지에 연재했는데요. 이 글들이 실리콘 밸리에서 엄청난 반응을 얻었습니다. 지금도 많이 읽히죠. 글짓는 사람으로서도 명성을 얻은 그는 2005년엔 초기 스타트업을 육성하는 엑셀러레이터 Y콤비네이터(YC)를 차립니다. “사람들이 원하는 뭔가를 만들자”가 모토고요. 선발한 스타트업의 지분 7%를 갖고, 시드 머니, 어드바이스, 네트워크 등 초기 스타트업에게 필요한 혜택을 제공합니다. YC는 2018년까지 1,900개 스타트업을 키웠고, 그 중에는 드롭박스, 에어비앤비, 코인베이스, 스트라이프, 레딧, 크루즈 오토메이션, 도커, 미미박스, 샌드버드 등이 포함됐습니다. 성공한 엑셀러레이터의 표준을 제공했고 가능성 있는 초기 스타트업을 잘 발굴해 업계 전체를 키우는 데 큰 공을 세운 것이죠. 그래서 폴 그래햄은 회장직에서 물러났지만, (참조 - 샘 알트만 YC 회장이 스타트업을 보는 눈) 성공한 창업자, 벤처 투자자일 뿐만 아니라 콘텐츠를 통해 인사이트를 공유하는 능력을 갖춰서, 창업가들의 존경도 받는 인물이 될 수 있었습니다.